Los 6 principales Kavalactonas
Perfiles de acción detallados de los seis compuestos más importantes en Piper methysticum.
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Kavalactonas (también llamadas piroxenos de kava) son constituyentes lipofílicos que se encuentran en el género Piper. Seis kavalactonas principales constituyen la mayor parte de la fracción que normalmente se mide en análisis y dan forma conjunta a los efectos relajantes, ansiolíticos, relajantes musculares y relacionados con el estado de ánimo del kava.
Hasta ahora se han identificado 18 diferentes Kavalactonas en Piper methysticum, pero seis de ellas constituyen la mayor parte de la concentración total y determinan el perfil de acción de una variedad de Kava. Estas "Kavalactonas principales" están codificadas con los números 1-6 y forman la base del sistema de quimiotipo.
Estructura química
Todas las Kavalactonas comparten un esqueleto básico común: un anillo α-pirona (un anillo de lactona de seis miembros) que está unido a un anillo fenilo. Las diferencias entre las distintas Kavalactonas surgen de:
- Grupos metilendioxi: Methysticin y Dihydromethysticin poseen este grupo, lo que explica su mayor duración de acción.
- Grado de saturación: Las variantes "Dihidro" (DHK, DHM) tienen una cadena lateral saturada, lo que aumenta su lipofilia y, por ende, su biodisponibilidad.
- Grupos metoxi: Yangonin y Desmethoxyyangonin difieren por la presencia o ausencia de un grupo metoxi.
| No. | Kavalactona | Fórmula molecular | Masa molar | Características |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Desmethoxyyangonin | C14H12O3 | 228.24 g/mol | Sin grupo metoxi |
| 2 | Dihydrokavain | C14H16O3 | 232.28 g/mol | Cadena lateral saturada |
| 3 | Yangonin | C15H14O4 | 258.27 g/mol | Con grupo metoxi |
| 4 | Kavain | C14H14O3 | 230.26 g/mol | Cadena lateral insaturada |
| 5 | Dihydromethysticin | C15H16O5 | 276.29 g/mol | Metilendioxi + saturado |
| 6 | Methysticin | C15H14O5 | 274.27 g/mol | Grupo metilendioxi |
Los 6 principales Kavalactonas en detalle
Cada una de las seis principales Kavalactonas tiene un perfil farmacológico único. Comprender estos efectos individuales es crucial para predecir el efecto total de una variedad de Kava según su quimiotipo.
Kavain (K)
La "Kavalactona principal" para Kava Noble
Kavain se considera la Kavalactona más importante para la determinación de calidad. Es el principal responsable del característico efecto "Heady" – una relajación clara y enfocada sin sedación. Las variedades de Kava Noble casi siempre comienzan con Kavain (4) en primer o segundo lugar en el quimiotipo.
Efectos primarios
- • Ansiolítico
- • Elevador del ánimo
- • Enfoque mental y claridad
- • Ligera relajación muscular
Mecanismos de acción
- • Modulación de receptores GABA-A
- • Bloqueo de canales de Na⁺ dependientes de voltaje
- • Inhibición de la recaptación de noradrenalina
- • Rápida penetración en la barrera hematoencefálica
Dihydrokavain (DHK)
El "relajante corporal"
Dihydrokavain es la forma hidrogenada de Kavain y se caracteriza por un efecto especialmente fuerte de relajación muscular y alivio del dolor. Se descompone más lentamente que Kavain, lo que resulta en un efecto más prolongado pero más suave.
Efectos primarios
- • Fuerte relajación muscular
- • Analgesia
- • Relajación corporal
- • Sedante en dosis altas
Mecanismos de acción
- • Bloqueo de canales de Ca²⁺
- • Modulación de GABA-A aumentada
- • Inhibición de la liberación de glutamato
- • Mayor lipofilia = mejor absorción
Methysticin (M)
La Kavalactona neuroprotectora
Methysticin se caracteriza por su grupo metilendioxi, que le confiere propiedades farmacológicas especiales. Tiene un fuerte efecto sedante y ansiolítico, pero también muestra interesantes propiedades neuroprotectoras en estudios preclínicos.
Efectos primarios
- • Fuertemente sedante
- • Ansiolítico
- • Neuroprotector
- • Anticonvulsivo
Interés de investigación
- • Protección contra el estrés oxidativo
- • Potencial en la investigación sobre Parkinson
- • Propiedades antiepilépticas
- • Antiinflamatorio
Dihydromethysticin (DHM)
La Kavalactona "Tudei-Marker"
Dihydromethysticin es la Kavalactona con la vida media más larga y se descompone muy lentamente en el cuerpo. Las altas concentraciones de DHM son la característica principal de Kava "Tudei" (Two-Day) – variedades que pueden causar fatiga y náuseas durante días.
Propiedades
- • Vida media muy larga (12+ horas)
- • Fuertemente sedante
- • Puede causar náuseas
- • Efecto de "resaca" al día siguiente
Ocurrencia
- • Alto en variedades Tudei (Isa, Palimanu)
- • Alto en Piper wichmannii (Kava silvestre)
- • Bajo en Kava Noble
- • Marcador para control de calidad
Yangonin (Y)
La Kavalactona activa en el endocannabinoide
Yangonin es única entre las Kavalactonas, ya que tiene una afinidad comprobada por el receptor CB1 del sistema endocannabinoide. Esto explica en parte el efecto eufórico y elevador del ánimo de Kava, que puede recordar al cannabis – sin causar efectos psicotomiméticos.
Efectos primarios
- • Levemente eufórico
- • Elevador del ánimo
- • Modulador del apetito
- • Estimulante en dosis bajas
Mecanismos de acción
- • Unión a receptores CB1
- • Inhibición de MAO-B
- • Actividad dopaminérgica
- • Sinergia con otras Kavalactonas
Desmethoxyyangonin (DMY)
El potenciador de dopamina
Desmethoxyyangonin se diferencia de Yangonin por la ausencia de un grupo metoxi. Muestra un efecto pronunciado en el sistema dopaminérgico y contribuye a la componente de enfoque y motivación del efecto de Kava.
Efectos primarios
- • Enfoque y concentración
- • Aumento de dopamina
- • Ligera euforia
- • Aumento de motivación
Mecanismos de acción
- • Inhibición de la recaptación de dopamina
- • Inhibición de MAO-B
- • Actividad noradrenérgica
- • Inicio de acción rápido
Mecanismos de acción de las Kavalactonas
Las Kavalactonas afectan el sistema nervioso central en múltiples niveles simultáneamente. Esta multimodalidad explica por qué el efecto de Kava es tan único y se diferencia de otros ansiolíticos:
| Mecanismo de acción | Kavalactonas involucradas | Efecto resultante |
|---|---|---|
| Modulación de GABA-A | Kavain, DHK, M, DHM | Ansiolítico, relajante, sedante |
| Bloqueo de canales de Na⁺ | Kavain, DHK | Analgesico, anestésico local |
| Bloqueo de canales de Ca²⁺ | DHK, DHM | Relajante muscular |
| Inhibición de MAO-B | Y, DMY | Relacionadas con el estado de ánimo y el enfoque; investigadas experimentalmente |
| Afinidad in-vitro por el receptor CB1 | Yangonin | Componente relacionado con el estado de ánimo; no equivalente al THC |
| Inhibición de la recaptación de noradrenalina | Kavain, DMY | Enfocante, promotor de alerta |
Cómo las Kavalactonas Trabajan Juntas
El kava tradicional contiene varias kavalactonas y otros constituyentes vegetales. Su interacción da forma al rango típico de calma mental clara, elevación del estado de ánimo y relajación física, aunque no se ha establecido de manera concluyente un efecto de acompañamiento humano fijo.
Kavain está especialmente asociado con una relajación clara y ansiolítica, mientras que Yangonin y Desmethoxyyangonin se vinculan más a menudo con el estado de ánimo y el enfoque. La contribución precisa de cada compuesto aún no puede expresarse como un porcentaje clínico.
Preparaciones tradicionales en agua hechas de la raíz pueden, por lo tanto, producir un perfil general diferente de los compuestos aislados. El perfil de toda la planta, la calidad de la raíz, la preparación, la dosis y la respuesta individual son importantes.
Consecuencia práctica
Al comprar productos de Kava, se debe prestar atención a extractos de espectro completo o Kava preparado tradicionalmente. Los productos con Kavain aislado o ingredientes activos estandarizados a menudo no ofrecen el mismo perfil de acción que la raíz natural.
Continuar en el capítulo Ingredientes:
El sistema de quimiotipo
Cómo el código de seis dígitos muestra el rango relativo
Basado en estudios de

CIRAD, French Agricultural Research Centre for International Development
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Fuentes Científicas
La información en esta página se basa en los siguientes estudios y publicaciones científicas:
Measuring the Chemical and Cytotoxic Variability of Commercially Available Kava (Piper methysticum G. Forster)
Unknown (Unknown) – Unknown
Ver estudioIn Vitro Toxicity of Kava Alkaloid, Pipermethystine, in HepG2 Cells Compared to Kavalactones
Nerurkar P.V., Dragull K., Tang C.S. (2004) – Toxicological Sciences
Ver estudioGenetic control of kavalactone chemotypes in Piper methysticum cultivars
Lebot V., Levesque J. (1996) – Phytochemistry
Ver estudio
